Dos han sido las ocasiones que el conjunto sansero visito el Salto del Caballo, en 2ªB, con balance positivo para los de San Sebastián de los Reyes, una victoria y un empate, ante los verdes de la Ciudad Imperial.
Temporada 2000-01 Toledo 1 (Iñaki Cenzano)-SS de los Reyes 2
Temporada 2003-04 Toledo 1 (Jonathan Rey)-SS de los Reyes 1
Último enfrentamiento
Se disputó el 9 de Noviembre del 2003, dentro de la 12ªjornada del Grupo 2, y el C.D.Toledo jugó, bajo las ordenes de Fernando Calderón, con estos protagonistas:
Raúl Álvarez, Jorge Campos, Olabe, Joseba Aguirre, Camacho, Álvaro Tejero (Mario Sáchez m.85), Arcadio, David Martín (Diego Miraut m.74), Jonathan Rey, Iván Peñaranda (Aroca m.87) y Cornejo. Estuvieron también en el banquillo Mario (ps) y Tito
Árbitro.- Benjumea Álvarez (Andalucía) amonesto a Arcadio, Cornejo y Joseba Aguirre
El gol del Toledo fue conseguido por Jonathan Rey